Ann Winblad - bạn gái cũ của Bill Gates là một doanh nhân thành công trong lĩnh vực đầu tư. Bà sinh năm 1950 tại Red Wing (bang Minnesota, Mỹ). Con đường học vấn của bà Ann Winblad trải đầy những bằng cấp cao quý và danh giá. Bà từng được tạp chí Bussiness Week bình chọn là một trong 25 nhà môi giới có vị trí hàng đầu tại thung lũng Silicon.

Chân dung của bà Ann Winblad khi còn trẻ.

Sau khi thông tin về vụ ly hôn của Bill Gates và Melinda nổ ra, cái tên Ann Winblad một lần nữa được nhắc đến. Nhiều người cho rằng, bà ít nhiều là một trong những tác nhân gây ra cuộc chia tay bạc tỉ này.

Theo Fox Bussiness, cuộc hôn nhân của Bill Gates có một điều khoản trước khi cả hai tiến đến đám cưới ở Hawaii năm 1994. Ông chủ Microsoft đã đạt được một thỏa thuận với vợ, cho phép ông gặp gỡ người yêu cũ mỗi năm một lần, trong một chia sẻ của Walter Isaacson - người viết về cuộc đời và sự nghiệp của Bill, với Times vào năm 1997. 

Trước đó, Bill Gates từng tìm đến Winblad để hỏi về việc "có nên hay không" kết hôn với Melinda. Cả hai từng có khoảng thời gian hẹn hò từ 1984 - 1987. Bà đưa ra rất nhiều lời khuyên để ông chủ Microsoft gầy dựng đế chế khổng lồ từ những ngày còn nhỏ bé.

Ann Winblad lớn hơn Bill Gates 5 tuổi và là một nhà đầu tư rất thành công.

Thậm chí, Winblad còn cho hay "tiền không là vấn đề lớn" khi cả hai đang "in relationship" trong một bài phỏng vấn trên San Francisco Chronicle năm 2005. Có thời điểm, tài sản ròng của Winblad từng lớn hơn Bill Gates rất nhiều, và những hóa đơn cho việc hẹn hò đều được bà chi trả.

Năm 2013, bà Winblad từng tiết lộ cho Tạp chí Kinh doanh Thung lũng Silicon về mối tình của họ: "Bill và tôi đi dạo trên biển. Bill nói cho tôi nghe về kế hoạch đưa công ty cán mốc doanh thu 500 triệu USD trong thời gian sắp tới, sẽ nhanh thôi. Lúc đó, tôi đã nghĩ anh ấy đùa mình. Thực sự có thể xây dựng một công ty lớn như vậy trong ngành công nghiệp phần mềm sao?".

Với Winblad, khoảng thời gian ba năm ngắn ngủi bên nhau thật sự đáng nhớ. 

Cuộc hôn nhân của tỷ phú từng giàu nhất hành tinh có tác động từ phía bạn gái cũ.

Dù đã cưới vợ, nhưng cả hai vẫn thường có nhiều trao đổi với nhau và có những kỳ nghỉ đáng nhớ. Bill Gates và Winblad duy trì những giây phút cạnh nhau mỗi năm mà không hề có sự góp mặt của Melinda. 

Phía truyền thông nước ngoài nhiều lần nghi hoặc chuyện tan vỡ của hai người có sự góp phần của bà Mary, mẹ Bill Gates. Bà cho rằng Winblad hơn Bill khá nhiều tuổi. Dù chia tay, Bill vẫn luôn dành cho Winblad một vị trí nhất định khi ông luôn xem trọng lời cố vấn của bà. 

Đến hiện nay, nguyên nhân ly hôn của cặp đôi Bill Gates và Melinda vẫn chưa thực sự rõ ràng vì chưa bên nào tiết lộ. Theo đơn ly hôn bà Melinda đệ trình lên tòa án, bà gọi đó là cuộc hôn nhân đã "không thể cứu vãn được" và đề nghị "không cần sự hỗ trợ nhau" sau khi việc này xảy ra.